Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/49494
Registro completo de metadados
Campo DCValorIdioma
dc.creatorFaria, Adriana Cássia de-
dc.date.accessioned2022-03-15T17:29:54Z-
dc.date.available2022-03-15T17:29:54Z-
dc.date.issued2022-03-15-
dc.date.submitted2022-02-10-
dc.identifier.citationFARIA, A. C. de. Computer-assisted improvement of Sulfonylureas with antifungal properties and limited herbicidal activity: potential application in forage conservation. 2022. 93 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) – Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2022.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/49494-
dc.description.abstractThe conservation of forage for animal feed - silage - requires the use of antifungals as additives to ensure high fermentative efficiency in an anaerobic environment. In this context, new compounds belonging to the class of sulfonylureas have recently been synthesized with the purpose of modifying the chemical structures of analogous and already known substances, improving their antifungal properties and minimizing their herbicidal activities. This work proposes the study at the molecular level of these sulfonylureas, with the objective of finding the chemophoric sites (portions of the molecular structure) responsible for the antifungal activity and for the selectivity (antifungal activity/herbicidal activity) of the molecules to be studied. Accordingly, we employed the computational methodology of molecular modeling MIA-QSAR (Multivariate Image Analysis applied to Quantitative Structure-Activity Relationships), as well as the MIA-Plot tool (to identify the chemophoric sites). The MIAQSAR method was used to find a correlation between the chemical structures of the sulfonylureas with their respective biological properties. As a result, the MIA-QSAR models were reliable, robust, and predictive, i.e. for antifungal activity, the average values for the main validation parameters were r2 = 0.936, q2 = 0.741, and r2 pred = 0.720, whereas for herbicidal activity, the model was predictive (r2 pred = 0.981 and r2 m = 0.944). In this way, and knowing which parts of chemical structures affect the biological properties and how (increasing or decreasing microbiological activity), it was possible to propose 46 new chemical structures with improved properties, from which, 9 presented promising calculated selectivity indexes. Docking studies were carried out in order to validate the QSAR predictions and understanding the mechanisms of action of the compounds under study.pt_BR
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)pt_BR
dc.languageengpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Lavraspt_BR
dc.rightsacesso abertopt_BR
dc.subjectSilagem - Conservaçãopt_BR
dc.subjectSulfonilureiaspt_BR
dc.subjectAceto-hidroxiácido sintasept_BR
dc.subjectFungicidaspt_BR
dc.subjectForragempt_BR
dc.subjectSilage - Conservationpt_BR
dc.subjectSulfonylureaspt_BR
dc.subjectAcetohydroxyacid synthasept_BR
dc.subjectFungicidespt_BR
dc.subjectForagept_BR
dc.titleComputer-assisted improvement of Sulfonylureas with antifungal properties and limited herbicidal activity: potential application in forage conservationpt_BR
dc.title.alternativeComputer-assisted improvement of sulfonylureas with antifungal properties and limited herbicidal activity: potential application in forage conservationpt_BR
dc.typedissertaçãopt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímicapt_BR
dc.publisher.initialsUFLApt_BR
dc.publisher.countrybrasilpt_BR
dc.contributor.advisor1Freitas, Matheus Puggina de-
dc.contributor.referee1Ávila, Carla Luiza da Silva-
dc.contributor.referee2Mancini, Daiana Teixeira-
dc.description.resumoA conservação de forragem para alimentação animal – silagem – requer o uso de antifúngicos como aditivos para garantir alta eficiência fermentativa em ambiente anaeróbico. Nesse contexto, novos compostos pertencentes à classe das sulfonilureias foram recentemente sintetizados com o propósito de modificar as estruturas químicas de substâncias análogas e já conhecidas, melhorando suas propriedades antifúngicas e minimizando suas atividades herbicidas. O presente trabalho propõe o estudo em nível molecular dessas sulfonilureias, com o objetivo de se encontrarem os sítios quimiofóricos (porções da estrutura molecular) responsáveis pela atividade antifúngica e pela seletividade (atividade antifúngica/atividade herbicida) das moléculas a serem estudadas. Para isso, utilizou-se a metodologia computacional de modelagem molecular MIA-QSAR (Multivariate Image Analysis applied to Quantitative Structure-Activity Relationships), bem como a ferramenta MIA-Plot (para identificação dos sítios quimiofóricos). O método MIA-QSAR foi empregado para encontrar uma correlação entre as estruturas químicas das sulfonilureias com suas respectivas propriedades biológicas. Como resultado, os modelos MIA-QSAR foram confiáveis, robustos e preditivos, ou seja, para atividade antifúngica, a média dos principais parâmetros de validação foi r2 = 0,936, q2 = 0,741 e r2 pred = 0,720, enquanto para atividade herbicida, o modelo foi preditivo (r2 pred = 0,981 e r2 m = 0,944). Dessa forma, e sabendo-se quais partes das estruturas químicas afetam as propriedades biológicas e de que maneira (aumentando ou diminuindo a atividade microbiológica), foi possível propor 46 novas estruturas químicas com propriedades melhoradas, das quais, 9 apresentaram índices de seletividade calculados promissores. Estudos de docking foram realizados com a finalidade de validar as previsões de QSAR e compreender os mecanismos de ação dos compostos em estudo.pt_BR
dc.publisher.departmentDepartamento de Químicapt_BR
dc.subject.cnpqQuímicapt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/6790684187179247pt_BR
Aparece nas coleções:Agroquímica - Mestrado (Dissertações)



Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.