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Título: An anomalous effect of fluorine on the conformational equilibrium of 2-fluorocyclohexane-1,3-dione
Palavras-chave: Conformation analysis
Organofluorine compounds
Steric effect
Dipolar interaction
Hyperconjugation
Análise de conformação
Compostos organofluorados
Efeito estérico
Interação dipolar
Hiperconjugação
Data do documento: 24-Jan-2019
Editor: Elsevier
Citação: ANDRADE, L. A. F.; SILLA, J. M.; FREITAS. M. P. An anomalous effect of fluorine on the conformational equilibrium of 2-fluorocyclohexane-1,3-dione. Tetrahedron Letters, Elmsford, v. 60, n. 4, p. 355-357, 24 Jan. 2019.
Resumo: Conformational stabilities of 2-halocyclohexane-1,3-diones are strongly affected by steric and dipolar effects involving the carbonyl groups and the equatorial halogen. However, 2-fluorocyclohexane-1,3-dione has been found to be mostly equatorial, because of electron delocalization in this conformer that overcomes repulsive interactions, while the other halogen derivatives perform as expected.
URI: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403918315065#!
http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/40845
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